Chemical composition, antimicrobial and cytotoxic activities of Piper hispidum Sw. essential oil collected in Venezuela.

This article provides an evaluation of the chemical composition, antimicrobial and cytotoxic activities of the essential oil of Piper hispidum Sw collected in the Venezuelan Andes. The chemical composition was examined by GC/MS analysis. Thirty four compounds were identified representing 95.2 % of the total oil. The major components were α-pinene (15.3 %), β-pinene (14.8 %), β-elemene (8.1 %), caryophyllene oxide (7.8 %) and δ-3-carene (6.9 %). Antimicrobial activity was observed against Gram positive bacterial strains S. aureus ATCC 6538, S. epidermides CECT232, S. saprophyticus CECT 235, B. cereus CECT496, B. subtilis CECT39 and E. faecalis CECT735 showing MIC values between 6.25 to 15 μg/mL and MBC values of 12.5 to 15 μg/mL however a low activity was observed against Gram negative bacterial strains E. coli CECT99, P. mirabilis CECT 170 and P.aeruginosa AK 958 performing MIC and MBC values of  200 μg/mL. On the other hand, Candida albicans yeast presented a moderate activity with MIC 100-200 μg/mL and MBC  200 μg/mL.Cytotoxic activity was also determined against HeLa (cervix carcinoma), A-459 (lung carcinoma), MCF-7 (breast adenocarcinoma) human cancer cell lines and against normal Vero cells (African green monkey kidney), exhibiting potent antiproliferative effects with IC50 values ranging from 18.6 to 37.7 μg/mL.

Constituintes químicos fixos e voláteis dos talos e frutos de Piper tuberculatum Jacq. e das raízes de P. hispidum H. B. K. / Fixed and volatile chemical constituents from stems and fruits of Piper tuberculatum Jacq. and from roots of P. hispidum H. B. K

Os óleos essenciais dos frutos e talos finos de Piper tuberculatum e das raízes de P. hispidum, coletados no estado de Rondônia, foram obtidos por hidrodestilação e analisados por GC e GC-MS. Foram identificados como constituintes majoritários, nos óleos dos frutos e talos finos de P. tuberculatum, o óxido de cariofileno (32,1 por cento) e (26,6 por cento) e o (E)-cariofileno (17,7 por cento) e (12,3 por cento), respectivamente. No óleo essencial das raízes de P. hispidum, foram identificados, como constituintes majoritários, o dilapiol (57,5 por cento), a elemicina (24,5 por cento) e o apiol (10,2 por cento). Do extrato etanólico dos frutos de P. tuberculatum, foram isolados os esteróides β-sitosterol e estigmasterol, as amidas piplartina e dihidropiplartina e um derivado do ácido cinâmico, o ácido 3,4,5-trimetoxi-dihidrocinâmico.

The essential oils of the fruits and fine stems of Piper tuberculatum and of the roots of P. hispidum, collected in the state of Rondônia, had been gotten by hydrodistillation and analyzed by GC and GC-MS. Caryophyllene oxide - 32,1 percent in fruits and 26,6 percent in fine stem, and (E)-caryophyllene - 17,7 percent in fruits and 12,3 percent in fine stems, were identified as the major constituents in such parts of P. tuberculatum. In the essential oil of the roots of P. hispidum, dillapiol (57,5 percent), elemicine (24,5 percent) and apiole (10,2 percent) were identified as the most abundant constituents. From the ethanolic extract of the fruits of P. tuberculatum, the steroids β-sitosterol and stigmasterol, the amides piplartine and dihidropiplartine and the derivative of the cinâmico acid 3,4,5-trimethoxy-dihidrocinâmic acid were isolated.

FLAVONOIDES AISLADOS DE LAS INFLORESCENCIAS DE Piper hispidum Kunth (PIPERACEAE) Y DERIVADOS ACETILADOS ISOLATED / FLAVONOIDS FROM INFLORESCENCES OF Piper hispidum Kunth (PIPERACEAE) AND ACETYLATED DERIVATIVES / DERIVATIVES FLAVONOIDES ISOLADOS DAS INFLORESCÊNCIAS DE Piper hispidum Kunth (PIPERACEAE) E DERIVADOS ACETILADOS

A partir del extracto etanílico de las inflorescencias de la especie Piper hispidum Kunth (Piperaceae) fueron aislados tres flavonoides: 5-hidroxi-7-metoxiflavanona, 5-hidroxi-4,7-dimetoxiflavanona y 2,4,6-trimetoxidihidrochalcona. De las flavanonas aisladas fueron obtenidos los derivados acetilados: 5-acetoxi- 7-metoxiflavanona y 5-acetoxi-4,7- dimetoxiflavanona. Las estructuras fueron elucidadas empleando técnicas espectrocópicas y por comparacióncon datos de literatura. Los compuestos naturales y sus derivados fueron sometidos al bioensayo de letalidad frente a Artemia salina. El flavonoide 5-hidroxi-7-metoxiflavanona presenta la mayor actividad tóxica frente a los microcrustáceos CL50 1.8 [1]g/ml.

From the ethanolic extract of the inflorescences of Piper hispidum Kunth (Piperaceae) were isolated three flavonoids 5-hydroxy-7-methoxyflavanone, 5-hydroxy-4,7-dimethoxyflavanone and 2,4,6-trimethoxydihydrochalcone. The acetylated derivatives 5-acetoxy- 7-methoxyflavanone and 5-acetoxy- 4,7- dimethoxyflavanone were synthesized from the isolated pure flavanones. Characterization was mainly achieved by spectroscopic techniques and compared with literature data. Natural compounds and derivatives were subjected to brine shrimp lethality bioassay. The most toxic compound was the flavonoid 5-hydroxy- 7-methoxyflavanone with a LC50 1,8 [1]g/ml.

A partir do extracto etanílico das inflorescancias da especie Piper hispidum Kunth (Piperaceae) foram isolados tras flavonoides: 5-hidroxi-7-metoxiflavanona, 5-hidroxi-4,7-dimetoxiflavanona y 2,4,6-trimetoxidihidrochalcona. Das flavanonas isoladas foram sintetizados os derivados acetilados 5-acetoxi-7-metoxiflavanona y 5-acetoxi-4,7-dimetoxiflavanona. As estruturas foram elucidadas empregando técnicas espectrocópicas e por comparasau com dados da literatura. Os compostos naturais e seus derivados foram submetidos a bioensaáos de letalidade frente a Artemia salina. O flavonoide 5-hidroxi-7-metoxiflavanona presenta uma major atividad toxica frente aos microcrustaceos CL50 1,8 [1]g/ml.

Morfoanatomia dos órgãos vegetativos de Piper hispidum Sw. (Piperaceae) / Morphology and anatomy of the vegetative organs of Piper hispidum Sw. (Piperaceae)

O presente trabalho teve por objetivo o estudo morfoanatômico dos órgãos vegetativos de Piper hispidum, visando a estabelecer características marcantes para a sua identificação e auxiliar estudos taxonômicos e farmacobotânicos. O material vegetal fresco e fixado foi estudado segundo as técnicas usuais de corte e coloração, incluindo análise em MEV. Piper hispidum é um arbusto com caule cilíndrico, nodoso, verde claro, com folhas alternas, ovadas, de cor verde-escura na face adaxial e verde claro na abaxial. Dentre as características anatômicas importantes para sua identificação destacam-se: parênquima cortical da raiz apresentando grupos de esclereídes. Córtex caulinar com faixas descontínuas de colênquima do tipo angular e tecido vascular organizado em dois círculos descontínuos de feixes colaterais. A folha é dorsiventral, hipoestomática, com estômatos tetracíticos. Hipoderme adaxial descontínua e abaxial frouxa com número variável de camadas; tricomas tectores e glandulares ocorrem nas duas faces. Epiderme uniestratificada e idioblastos oleíferos ocorrem em todos os órgãos.

The morphology and anatomy of the vegetative organs of Piper hispidum are described, detaching remarkable strutural aspects and contributing to taxonomical and pharmacobotanical studies. The material was studied according to the usual techniques, including SEM (Scaning Eletron Microscopy). Piper hispidum is a shrub with cylindrical and green stem, which has alternate leaves. The main anatomical characteristics that can be used in its identification are: root with sclereids on cortical parenchyma, stem cortex with discontinuous strands of angular collenchyma, and vascular tissue constituted by two discontinous circles of collateral vascular bundles. The leaf is dorsiventral and hypostomatic with tetracytic stomata. The hypodermis is discontinuous in adaxial face, loose in abaxial one and presents a variable number of layers. Uniseriate epidermis and oil idioblasts occur in all organs.

Análise dos óleos essenciais de três espécies de Piper coletadas na região do Distrito Federal (Cerrado) e comparação com óleos de plantas procedentes da região de Paraty, RJ (Mata Atlântica) / Analysis of the essential oil of three species of Piper collected in the region of the Distrito Federal (Cerrado - Brazilian Savannah) and comparison with oils of plants from region of Paraty, State of Rio de Janeiro (Atlantic Rain Forest)

Foi determinada a composição química dos óleos essenciais de 3 espécies do gênero Piper coletadas em Matas de Galeria no Cerrado, e comparada com composição dos óleos das mesmas espécies oriundas da Mata Atlântica. A composição química do óleo de Piper arboreum subsp arboreum, P. dilatatum e P. hispidum foi determinada por cromatografia gasosa em coluna capilar HP-5 e espectrometria de massas. As três espécies do Cerrado apresentaram predominância de sesquiterpenos. Piper arboreum subsp arboreum apresentou como constituintes majoritários biciclogermacreno (12,1 por cento), 10-epi-g-eudesmol (11,6 por cento) e óxido de cariofileno (10,1 por cento). Em P. dilatatum os constituintes em maior quantidade foram cis-b-ocimeno (19,6 por cento) e b-cariofileno (11,3 por cento) e em P. hispidum foram b-pineno (19,7 por cento), a-pineno (9,0 por cento).

The chemical composition of the essential oils of three species of Piper, namely Piper arboretum subsp arboretum, P. dilatatum and P. hispidum, from the Cerrado (Brazillian savannah) was determined and compared with the composition of the oils from the same species collected in the Atlantic Rain Forest. Analyses were performed by gas chromatography and mass spectrometry using a HP5 capillary column. Sesquiterpenes were the major constituents of the oils. In P. arboreum subsp arboreum, bicyclogermacre (12.1 percent), 10-epi-g-eudesmol (11.6 percent) and caryophyllene oxide (10.1 percent) were the main constituents. For P. dilatatum cis-b-ocimene (19.6) and b-caryophyllene (11.3 percent) were the major compounds. The main components in P. hispidum oil were b-pinene (19.7 percent) and a-pinene (9.0 percent).